更新时间:2025-05-20 02:37作者:佚名
氟原子及其组的引入可以显着调节母体分子的物理和化学特性和生物学活性,并促进有机氟化合物在药物研发和功能材料领域的突破性应用。尽管氟在地壳的丰度中排名第13位,但天然有机氟化物的稀缺性促使合成化学家致力于开发新的氟化试剂。其中,基于氮的氟化试剂已成为转移氟原子和各种含氟含氟的基团(包括氟烷基,氟烷基氨基,氟磺酰基,氟磺酰基,氟磺酮,氟烷基磺酰基,氟磺磺酰基,氟烷基磺基群,氟烷基磺基氧基等效果)的重要工具。原子和“硬”氟烷基原子和氮基的丰富化学性质(图1)。
图1。含氟氮试剂的发展历史中的代表性里程碑事件

与传统的氟化试剂(例如O-F试剂和XEF2)相比,N-F亲电氟化试剂在反应性活动,操作安全性,储存稳定性和制备经济中显示出显着的优势。值得注意的是,这种类型的分子因单个氟化功能的局限性而破裂。例如,近年来,经典的试剂N-氟异甲磺酰胺(NFSI)已扩展为胺化,硫和氧化反应系统。更引人注目的是,它是多功能合成器和催化剂的创新应用,为复杂分子的构建提供了新的范式。
从分子设计的角度来看,氮元素是生命系统和功能材料的核心组成部分,通常表现出独特的药代动力学特征,包括增强的代谢稳定性和提高的血脑屏障渗透效率。这种特征使氟唑化合物在新药的研究和开发中占据重要地位:2018年至2023年之间批准的11种氟化药物都包含氮- 链接氟结构(图2),这完全证实了该研究方向的临床转化值。
图2。从2018年至2023年批准的含氟含氮药物结构
这篇综述首先根据氮原子连接的氟基团(包括N-F,N-RF,N-SRF和N-ORF等)对含氟的试剂进行了分类,然后全面回顾了含氮的有机氟化功能系统,例如氟含氟的功能,例如接合氟化,催化性,药物摩擦型和不变化的化学化学。探索含氟的氮块和催化剂的合成策略;回顾氮连接的氟药物和农业化学品的研发进度。已经完全包括了到2023年底报道的各种类型的基于氮的有机氟功能分子,包括104个试剂示例,52个构件,25个催化剂,22个药物分子和20种农业化学品(鉴于相关研究的大量研究,如果有任何相关研究,则作者辩护。这篇综述不仅可以清楚地表明基于氮的有机氟化学领域的主要进步,而且还为以环境友好的方式为未来的新氮有机氟功能分子提供了创新的思想。
基于氮的有机氟官能分子:合成和应用
Shuai Liu,Jun Zhou,Lu Yu,Yingle Liu,Yangen Huang*,Yao Ouyang*,Guo-kai Liu*,xiu-hua xu*and norio shibata*
化学Rev.2025,doi: 10.1021/acs.chemrev.4c00661
作者个人资料
Liu Shuai是江西师范大学的国家单糖化学合成工程技术研究中心的助理研究员。在2019年和2023年,他分别获得了东豪大学的硕士学位和博士学位,并在院士清志范围内学*。在他的博士研究期间,他主要从事三氟甲基氨基化试剂的开发和应用研究,并开发了第一个自由基三氟甲基氨基氨基化试剂。 2023年6月,他加入了江西师范大学的国家单修4sugar中心,进行教学和研究。到目前为止,他已经在Chem等国际期刊上发表了十多篇论文。修订版; J. Am。化学Soc。纳特。社区; org。 Lett。绿色合成器。 Catal。等,他当前的研究方向是糖苷合成化学和有机氟化学的合成方法。
Zhou Jun received a bachelor's degree in chemistry from Zhengzhou University of Light Technology in 2014, a master's degree in organic chemistry from East China University of Technology in 2017, and a doctorate in nanopharmaceutical science from Nagoya University of Technology in Japan (under Professor Norio Shibata) and Nagoya University (under Professor Hidetoshi Hayashi) in 2020. Starting from 2021, he will be engaged in Nagoya技术大学研究小组研究小组的博士后研究,并将在2023年晋升为该学校的客座助理教授。其研究领域涵盖了含氟的化合物的合成和转化,包括选择性C-F键功能化,非对称氟化和药物荧光荧光化学。
Ouyang Yao于2016年获得了中国制药大学的学士学位,然后在中国科学院上海有机化学研究所的院士清道范围的指导下攻读博士学位,重点是关于电化学/光学/光学/光毒素反应的研究。 2021年,他加入了康奈尔大学和普林斯顿大学托德·歇斯特(Todd Hyster)教授的研究小组,从事博士后工作,主要研究使用“ ENE”还原酶和PLP依赖性酶的光酶- 酶- 非自然反应。他目前正在伊利诺伊州伊利诺伊大学的伊利诺伊大学Wilfred van der Donk教授的实验室进行博士后研究,致力于探索Lalanthiopeptide合酶的底物多样性。
四川轻型化学技术教授刘·扬尔(Liu Yingle)于2014年获得了donghua大学院士Qing Fengling研究小组的有机化学博士学位。主要从事功能有机化合物的合成和性能。具体而言,它包括富含氮的能源材料的合成和计算,含氟有机化合物的合成方法和药物活性筛选以及对Yibin油园的活性成分的高价值应用和转化研究。他主持了20多个项目,包括国家自然科学青年基金会,国家自然科学基金会的博士后基金会以及其他项目。他发表了30多篇SCI论文,作为著名化学或材料期刊的第一本书或对应作者。工程。 J.J。Mater。化学A,化学。 Commun。J。org。 Chem。Dalton Trans。Chem。亚洲J.org。化学前。母校。正面等。5项发明专利获得授权,5项发明专利处于实际审查阶段。
Yu Lu于2020年获得了Xiamen大学的化学学士学位,目前是Nankai大学Xue Xiaosong教授研究小组的博士生。她主要从事有关有机化学的结构活性关系和反应机制的密度功能理论计算研究。
Huang Yangen于2004年获得了院士清志风研究小组的有机化学博士学位。他于2008年加入东瓦大学,他的主要研究方向是有机氟化合物和氟化功能材料的合成方法。
Liu Guokai是深圳大学医学院药学院的副教授兼硕士主管,也是药物化学系主任。他于2004年毕业于中国科学院有机学研究所,并获得了硕士学位。 2013年,他毕业于日本名古屋技术大学,并以有机氟化物化学家Norio Shibata的身份学*。 He has successively engaged in technical research and development and academic research at Kanglong Huacheng (Beijing), Yipeng Biological (Shenzhen) Technology Co. Ltd. Hong Kong Polytechnic University (Cooperative Tutor : Academician Chen Xinzi), and Shenzhen Research Institute of the Chinese University of Hong Kong (Cooperative Tutor : Academician Huang Naizheng)。 2013年底加入深圳大学。主要的研究方向是有机荧光化学和药物化学研究。到目前为止,他已经在Angew发表了30多篇SCI论文。化学int。编辑。中国化学,org: lett。chemn。 Commun。0RG。化学正面。合成器。 cata1。和其他期刊,授权3项发明专利,并申请了2项发明专利。深圳市的高级人才计划,深圳大学的领先人才,深圳大学的第八届年轻教师讲座竞赛,腾讯yiiyou杰出老师。他目前是广东自然科学基金会项目评估的专家,深圳科学技术创新委员会的专家,深圳制药绿色合成委员会成员,深圳制药行业的高级专业职权评估专家,也是广东化学化学有机化学分支机构的成员。
Xu Xiuhua是中国科学院上海有机化学研究所的副研究员。他于2003年获得了南卡大学的学士学位,并于2008年获得了上海有机研究所的院士清志研究小组的博士学位。 日本。 2013年底,他回到中国加入上海有机研究所的院士研究小组,担任副研究员。他在包括Chem在内的国内外学术期刊上发表了100多篇SCI论文。修订版,化学。 Soc。 Rev.J。Am。化学Soc。和安格。化学int。 ed。 2012年,他获得了日本学术振兴协会(JSP)的博士后奖学金; 2015年,他被选为上海Pujiang人才计划; 2016年,他成为中国科学院青年创新促进协会的成员。主要研究方向是开发含氟的试剂和材料。
Norio Shibata,目前是Nagoya技术大学的教授。 1993年,他获得了大阪大学药学研究生院的博士学位(老师:Y. Kita教授)。他的科学研究经验包括:牛津大学的戴森·佩林斯实验室(联合教师:杰克·鲍德温爵士)和萨加米化学研究中心(联合教师:S。Terashima博士)。他曾是丰玛医学制药大学的讲师,后来晋升为纳戈亚理工大学的副教授。研究方向着重于合成氟化学和药物氟化学的领域。它的学术贡献涵盖了尖端方向,例如开发新的氟试剂,氟化生物学活性分子的合成以及氟同位素标记技术。其重要的学术荣誉包括:皇家化学学会氟化学奖(2005年); IDU实验室研究基金会(2009年)的氟化学研究激励奖;日本药品学会现场科学促进奖(2010年);文化与文化科学技术部科学技术部长(2014年);日本化学学会创新研究奖(2015年);中国化学学会(2015)的黄魏尤亚氟化学奖;美国化学学会荧光化学创新研究奖(2019年);碘科学学会奖(2019年);绿色和可持续化学部第18届理学部长奖(2019年);皇家化学学会会员(2021);法国Labex Syorg Excellence教授(2022-2023)。