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（2020全国III卷）8.金丝桃苷是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如图：下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是( )

A. 可与氢气发生加成反应 B. 分子含21个碳原子

C. 能与乙酸发生酯化反应 D. 不能与金属钠反应

解析：太简单，不做分析。

选D。

36.

苯基环丁烯酮（PCBO）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如图：

已知如下信息：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是______。

（2）B的结构简式为______。

（3）由C生成D所用的试剂和反应条件为______；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为______。

（4）写出化合物E中含氧官能团的名称______；E中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为______。

（5）M为C的一种同分异构体。已知：1mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol CO2；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为______。

（6）对于

，选用不同的取代基R`，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R`对产率的影响见下表：

请找出规律，并解释原因______。

解析：

1.已知条件是一个典型的羟醛缩合反应，在《高考化学解题方法--有机补充知识点》中有介绍。

2.分析合成步骤

A到B：羟醛缩合，为了和C的结构匹配，将A的分子式稍微转了一下。

B到C：碱性高锰酸钾是一种相对温和的氧化剂，所以将羟基氧化为羰基，醛基氧化为羧基。又进行了酸化，得到酚羟基和羧基。

C到D：酯化反应。

D到E：只能看出来反应位点在D的羰基和酚羟基，发生了成环反应。

第3题：脱羧反应就是将羧基脱去，通过分子式可以很容易写出其结构式。

第5题：通过被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸可知M必定是对位结构；M的侧链上就有3个碳，4个氧和2个不饱和度.

第6题：碰撞理论认为，基本的化学反应是建立在分子间的碰撞上的。有机物之间的反应对反应位点的要求很高，要认识到有机分子是具有三维结构的，所以有“空间位阻”。这是高中课本不曾提到的概念，但从碰撞理论和生物中酶的作用机理应该可以理解。

其余题目难度不大，不做分析。

答案：（1）2-羟基苯甲醛

（2）

（3）乙醇、浓硫酸加热

（4）羟基、酯基 2

（5）

（6）随着R`体积增大，产率降低；原因是R`体积增大，位阻增大。

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